2,6-anhydro-3-azido-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-arabino-hex-5-enitol | 1235984-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-azido-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-arabino-hex-5-enitol
• CAS: 1235984-15-2
• 化学式: C₉H₁₃N₇O₃
• 分子量: 267.247
• InChiKey: MCSUGGHTJUJXGF-GJMOJQLCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-azido-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-arabino-hex-5-enitol 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-amino-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-arabino-hex-5-enitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-azido-5-C-cyano-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,6-anhydro-3-azido-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033