6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one | 79194-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 79194-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: WPMOVOOLQPREQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基-乙酮 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化制备4,6-二取代的α-吡喃酮

  摘要：

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588336

文献信息

• Unexpected reactivity of pyridinium salts toward alkynyl Fischer complexes to produce<i>oxo</i>‐heterocycles
  作者：María Inés Flores‐Conde、Fabiola N. Cruz、Julio López、J. Óscar C. Jiménez‐Halla、Eduardo Peña‐Cabrera、Marcos Flores‐Álamo、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/aoc.4202

  日期：2018.3

  The unprecedented reaction of ketone‐containing aromatic pyridinium salts 3a‐e and alkynyl Fischer complexes 1a‐f proceeds via a mild domino process to provide 4,6‐disubstituted pyran‐2‐ones 5a‐k and 2,3,5‐trisubstituted furans 6a‐h (45‐97%). According of the results of isotopic labeling experiments, a mechanism involving an initial Michael addition appears to be the key step, obtaining a mesomeric

  含酮的芳族吡啶鎓盐3a - e和炔基费休复合物1a - f的空前反应是通过温和的多米诺过程进行的，以提供4,6-二取代的吡喃-2-酮5a - k和2,3,5-三取代的呋喃6a - h（45-97％）。根据同位素标记实验的结果，涉及初始迈克尔加成的机理似乎是关键步骤，获得负责形成两种产物的介晶结构。
• Fouli, F. A.; Basyouni, M. N., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 297 - 302
  作者：Fouli, F. A.、Basyouni, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• FOULI F. A.; BASYOUNI M. N., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 106, NO 4, 297-302
  作者：FOULI F. A.、 BASYOUNI M. N.

  DOI：——

  日期：——