benzo[d]oxazol-2-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1638125-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: benzoxazol-2-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• CAS: 1638125-55-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: MRLLULQETRPIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 、 硝苯酚 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到benzo[d]oxazol-2-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fe/S催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的氧化还原缩合合成2-苯甲酰基苯并恶唑和2-喹啉基苯并恶唑

  摘要：

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00976a

文献信息

• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative 2-Benzoylation of Oxazoles and Thiazoles with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Ke Yang、Xinyong Chen、Yuqi Wang、Wanqing Li、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01450

  日期：2015.11.6

  Cobalt-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxazoles and thiazoles with alpha-oxocarboxylic acids was developed through an sp(2) C-H bond functionalization process. This work represents the first example of cobalt-catalyzed decarboxylative C-H bond functionalization and provides an efficient means of building some important bioactive heteroaryl ketone derivatives.