5-acetyl-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyran-2-one | 1261085-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1261085-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MIOPSSOFOXADLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-acetyl-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到methyl 3,3-dimethyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 乙酰丙酮 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到5-acetyl-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004593

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of α-Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/α,β-Dibromoaldehydes with 1,3-Dinucleophilic Reagents
  作者：Changsheng Yao、Donglin Wang、Jun Lu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201103358

  日期：2012.2.13

  Carbenes ring true: N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes/α,β‐dibromoaldehydes with 1,3‐dinucleophilic reagents, such as 1,3‐dicarbonyl compounds, β‐enamino ketones, and β‐enamino esters through umpolung processes gave functionalized 3,4‐dihydropyranones and 3,4‐dihydropyridinones (see scheme). The availability of the starting materials, lack of external

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。