Aldehydo-D-mannose-(6-methyl-4-oxo-2-pyrimidinyl)-hydrazone | 174006-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Aldehydo-D-mannose-(6-methyl-4-oxo-2-pyrimidinyl)-hydrazone
• 英文别名: 6-methyl-2-mannosylhydrazinypyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 174006-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₆
• 分子量: 302.287
• InChiKey: RGZACIHVXHAXAO-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171.29
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aldehydo-D-mannose-(6-methyl-4-oxo-2-pyrimidinyl)-hydrazone 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(D-Manno-pentitol-1-yl)-5-methyl-7-oxo-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Shaban; Taha; Nasr, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 784 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-6-甲基嘧啶-4-醇 、 D-甘露糖 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Aldehydo-D-mannose-(6-methyl-4-oxo-2-pyrimidinyl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  由2-肼基-6-甲基尿嘧啶衍生的新型N-和C-无环核苷的合成

  摘要：

  2-肼基-6-甲基尿嘧啶与不同的醛糖的反应产生相应的N-无环糖苷。但是，其中一些已成功环化形成新的稠合三唑环。显然，这种环化取决于产生C-糖苷的N-糖苷中间体的立体化学。”

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.21459.2279

文献信息

• Enhancing the Anticancer Potential of Targeting Tumor-Associated Metalloenzymes via VEGFR Inhibition by New Triazolo[4,3-a]pyrimidinone Acyclo C-Nucleosides Multitarget Agents
  作者：Mohamed Nabil Abd Al Moaty、El Sayed Helmy El Ashry、Laila Fathy Awad、Nihal Ahmed Ibrahim、Marwa Muhammad Abu-Serie、Assem Barakat、Mezna Saleh Altowyan、Mohamed Teleb

  DOI：10.3390/molecules27082422

  日期：——

  involving both families, especially MMP-2 and CA II. Herein, we report simultaneous inhibition of MMP-2, CA II, and VEGFR-2 via rationally designed hybrid 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidinone acyclo C-nucleosides. The promising derivatives were nanomolar inhibitors of VEGFR-2 (8; IC50 = 5.89 nM, 9; IC50 = 10.52 nM) and MMP-2 (8; IC50 = 17.44 nM, 9; IC50 = 30.93 nM) and submicromolar inhibitors of CA II (8;

  金属酶在肿瘤进展中的作用扩大了它们在癌症治疗中的应用。其中，MMPs 和 CAs 是经过验证的药物靶点，它们共享一些关键的信号通路。大多数 MMP 或 CA 抑制剂被设计为单靶点药物。尽管它们具有短暂的功效，但这些药物通常容易产生耐药性。这为引入相关 MMP 和 CA 的双重抑制剂奠定了基础。下一步预计也将针对常见的重要信号节点。在这方面，VEGFR-2 是涉及两个家族，尤其是 MMP-2 和 CA II 的各种肿瘤发生事件的核心。在此，我们报告了通过合理设计的混合 1,2,4-三唑并[4,3- a ] 同时抑制 MMP-2、CA II 和 VEGFR-2]嘧啶酮无环C-核苷。有希望的衍生物是 VEGFR-2 ( 8 ; IC 50 = 5.89 nM, 9 ; IC 50 = 10.52 nM) 和 MMP-2 ( 8 ; IC 50 = 17.44 nM, 9 ; IC 50 = 30