3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-thione | 753488-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-thione
• CAS: 753488-28-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: LZYDLWWUIRHXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-thione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-chloro-3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  将 1,4-二氢-3-氰基-10-甲基-吡啶并[3,2-g)-喹啉衍生物作为合成新型 MDR 逆转剂的关键中间体的便捷途径

  摘要：

  l,4-dihydro-3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-one, 3 的合成是通过 7-amino-8-methyl-quinoline 与乙基 (乙氧基亚甲基）氰基乙酸酯，然后通过分子内亲电取代使中间体环化。3 的硫代得到 l,4-dihydro-3-cyano-10-methylpyrido[3,2-g]quinolin-4-thione 而氯化得到 4-chloro-3-cyano-10-methylpyrido[3, 2-g]喹啉。这些衍生物可用作制备 MDR 逆转药物的合适中间体。引言 真核细胞和原核细胞降低其对结构无关的细胞毒性药物敏感性的能力被称为多药耐药性 (MDR) (1,2)。这种基于药物外排增加的耐药性，是造成几种医院感染的原因，这些感染在目前尤其是就革兰氏 (-) 细菌而言是非常重要的 (3)。先前报道了对称 4,6-双取代的氨基、氧代和硫代吡啶并

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.1.19
• 作为产物：
  描述：

  (8-methyl-quinoline-7-aminomethylene)cyanoacetate ethyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  将 1,4-二氢-3-氰基-10-甲基-吡啶并[3,2-g)-喹啉衍生物作为合成新型 MDR 逆转剂的关键中间体的便捷途径

  摘要：

  l,4-dihydro-3-cyano-10-methyl-pyrido[3,2-g]quinolin-4-one, 3 的合成是通过 7-amino-8-methyl-quinoline 与乙基 (乙氧基亚甲基）氰基乙酸酯，然后通过分子内亲电取代使中间体环化。3 的硫代得到 l,4-dihydro-3-cyano-10-methylpyrido[3,2-g]quinolin-4-thione 而氯化得到 4-chloro-3-cyano-10-methylpyrido[3, 2-g]喹啉。这些衍生物可用作制备 MDR 逆转药物的合适中间体。引言 真核细胞和原核细胞降低其对结构无关的细胞毒性药物敏感性的能力被称为多药耐药性 (MDR) (1,2)。这种基于药物外排增加的耐药性，是造成几种医院感染的原因，这些感染在目前尤其是就革兰氏 (-) 细菌而言是非常重要的 (3)。先前报道了对称 4,6-双取代的氨基、氧代和硫代吡啶并

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.1.19