tetrahydropyranyl podophyllol | 62256-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tetrahydropyranyl podophyllol
• CAS: 62256-63-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉
• 分子量: 502.562
• InChiKey: DIZBBDXCOOGFLT-OVIAEECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 tetrahydropyranyl podophyllol 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 以53%的产率得到tetrahydropyranyl podophyllol di-(2-bromoacetate)
  参考文献：
  名称：

  LXII抗肿瘤剂：鬼臼毒素酯及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备鬼臼毒素（I）的C-4羟基的合成酯。此外，使用四氢吡喃基鬼臼酚（XV）的二醇体系合成酯，该体系是通过用氢化锂铝还原四氢吡喃基鬼臼毒素的内酯环而制得的。I的六种化合物丙烯酸酯（IV），丙烯酸3,3-二甲基丙烯酸酯（V），苯氧乙酸酯（IX）和己二酸乙酯（XI）以及戊多酚（XIV）和四氢吡喃基戊二酚二甲磺酸酯（XVIII）具有明显的活性使用P-388淋巴细胞白血病筛查以3 mg / kg /天进行测试时。在相同剂量水平下测试时，没有一种酯的活性高于母体分子I的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721012
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tetrahydropyran-2-ylpodophyllotoxin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到tetrahydropyranyl podophyllol
  参考文献：
  名称：

  LXII抗肿瘤剂：鬼臼毒素酯及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备鬼臼毒素（I）的C-4羟基的合成酯。此外，使用四氢吡喃基鬼臼酚（XV）的二醇体系合成酯，该体系是通过用氢化锂铝还原四氢吡喃基鬼臼毒素的内酯环而制得的。I的六种化合物丙烯酸酯（IV），丙烯酸3,3-二甲基丙烯酸酯（V），苯氧乙酸酯（IX）和己二酸乙酯（XI）以及戊多酚（XIV）和四氢吡喃基戊二酚二甲磺酸酯（XVIII）具有明显的活性使用P-388淋巴细胞白血病筛查以3 mg / kg /天进行测试时。在相同剂量水平下测试时，没有一种酯的活性高于母体分子I的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721012