(2R,3R,4R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 135663-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 135663-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅Si
• 分子量: 292.448
• InChiKey: YWOYDCOQTNQJRL-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基醋酸铵 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锰促进的 1,2-自由基迁移获得 2- 和 4- 脱氧糖的统一策略

  摘要：

  由于存在多个在化学上几乎无法区分的 O-H 和 C-H 键，碳水化合物支架的选择性操作具有挑战性。因此，碳水化合物修饰通常需要基于保护基的合成策略。在这里，我们报告了一种简洁的半合成策略，以获取不同的 2-和 4-脱氧碳水化合物，而不依赖于保护基团的详尽使用来实现位点选择性反应结果。我们的方法利用 Mn 2+-促进氧化还原异构化步骤，该步骤通过在可见光介导的光氧化还原条件下通过中性氢原子提取获得的糖自由基中间体进行。由此产生的脱氧吡喃酮苷具有化学上可区分的官能团，并且很容易转化为不同的碳水化合物结构。为了展示这种方法的多功能性，我们报告了来自商业l - ristosamine、l-橄榄糖、l - mycarose 和l-洋地黄糖的稀有糖的权宜合成-鼠李糖。这里提出的发现验证了自由基中间体促进碳水化合物选择性转化的潜力，并展示了合成策略所带来的步骤和效率优势，从而最大限度地减少对保护基团的依赖。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05993
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-galactose 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过锰促进的 1,2-自由基迁移获得 2- 和 4- 脱氧糖的统一策略

  摘要：

  由于存在多个在化学上几乎无法区分的 O-H 和 C-H 键，碳水化合物支架的选择性操作具有挑战性。因此，碳水化合物修饰通常需要基于保护基的合成策略。在这里，我们报告了一种简洁的半合成策略，以获取不同的 2-和 4-脱氧碳水化合物，而不依赖于保护基团的详尽使用来实现位点选择性反应结果。我们的方法利用 Mn 2+-促进氧化还原异构化步骤，该步骤通过在可见光介导的光氧化还原条件下通过中性氢原子提取获得的糖自由基中间体进行。由此产生的脱氧吡喃酮苷具有化学上可区分的官能团，并且很容易转化为不同的碳水化合物结构。为了展示这种方法的多功能性，我们报告了来自商业l - ristosamine、l-橄榄糖、l - mycarose 和l-洋地黄糖的稀有糖的权宜合成-鼠李糖。这里提出的发现验证了自由基中间体促进碳水化合物选择性转化的潜力，并展示了合成策略所带来的步骤和效率优势，从而最大限度地减少对保护基团的依赖。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05993