exo-7-Hydroxymethylbicyclo<4.1.0>hept-3-en | 33213-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-7-Hydroxymethylbicyclo<4.1.0>hept-3-en
• 英文别名: ((1R,6S,7r)-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-yl)methanol；exo-Δ³-Norcarenyl-7-carbinol；7-Hydroxymethyl-bicyclo<4.1.0>hepten-3
• CAS: 33213-81-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: IGSBIWDDNAGQSE-JIGDXULJSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-Hydroxymethylbicyclo<4.1.0>hept-3-en 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1R,6S,7r)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐在甲酸离子催化下甲酰基环丙烷的对映选择性开环中作为亲核试剂

  摘要：

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201801434
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,6S)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到exo-7-Hydroxymethylbicyclo<4.1.0>hept-3-en
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐在甲酸离子催化下甲酰基环丙烷的对映选择性开环中作为亲核试剂

  摘要：

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201801434

文献信息

• Synthesen, Reaktionsverhalten und spektroskopische Eigenschaften ungewöhnlicher Bicyclen und ihrer Derivate
  作者：Richard Neidlein、Karl Friederich Wesch

  DOI：10.1002/ardp.19843171205

  日期：——

  Es wird über Synthesen, chemisches Reaktionsverhalten und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 1–17 berichtet.

  报告了化合物 1-17 的合成、化学反应行为和光谱性质。
• Endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene exo-oxide
  作者：B.C. Henshaw、D.W. Rome、B.L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91624-2

  日期：1971.1

  unrearranged alcohol XIII whereas lithium aluminium hydride reduction of the epoxide XII forms the rearranged alcohols XIV and XV. Rearrangement also occurs when the epoxide XII is treated with hydrobromic acid to yield the bromohydrins XVI, XVII and XVIII. The mechanism of these acid catalysed rearrangements is discussed. Bromohydrin XVI was converted to the known alcohol XIV and also serves as a source

  内-三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（X）的过酸氧化产生环氧化物XII。XII的锂氨还原反应产生了已知的，未重排的醇XIII，而环氧化物XII的氢化锂铝氢化物还原形成了重排的醇XIV和XV。当用氢溴酸处理环氧化物XII以产生溴代醇XVI，XVII和XVIII时，也会发生重排。讨论了这些酸催化重排的机理。溴醇XVI被转化为已知的醇XIV，并且还用作以前未知的exo -tricyclo [3.2.1.0 2,4 ] oct-6-en- anti-的来源-8-ol（XIX）。溴代醇XVII的去溴酸盐形成了甲基正三环烷醇XV，其被氧化为相应的甲基正三环烷酮XX。酮XX的还原特异性地产生非对映异构体甲基正三环醇XXI。溴代醇XVII的氧化得到相应的酮XXII，将其用氢化铝锂处理后得到XXIII和XXI的混合物。用醇碱处理溴代醇XVII可得到预期的消除和取代产物。XXIV和XXV，
• NEIDLEIN, R.;WESCH, K. F., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 4, 134-136
  作者：NEIDLEIN, R.、WESCH, K. F.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;WESCH, K. F., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 12, 1003-1010
  作者：NEIDLEIN, R.、WESCH, K. F.

  DOI：——

  日期：——