4(S)-(methoxymethylcarbamoyl)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester | 279675-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-(methoxymethylcarbamoyl)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester
• CAS: 279675-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl₃N₂O₆
• 分子量: 421.705
• InChiKey: IKHAZAIHDHLXHX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(methoxymethylcarbamoyl)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1(S)-4'(S)-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-4'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 5-iso-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 ammonium formate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4(S)-(methoxymethylcarbamoyl)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4