(S)-benzyl 2-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido](phenyl)methylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1400991-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido](phenyl)methylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1400991-75-4
• 化学式: C₂₉H₂₆F₆N₄O₄
• 分子量: 608.54
• InChiKey: KQQBNGFWOYGJKN-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido](phenyl)methylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-N-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido](phenyl)methyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-2-phenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (S)-benzyl 2-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido](phenyl)methylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023