(4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinone | 174787-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
• CAS: 174787-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: CJFGQMJCQVMOPV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-二甲基-4-苯基-3-叔丁氧基羰基-3,5-氧氮杂环戊烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-phenyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。