N-tosyl-(S)-proline ethyl ester | 16814-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(S)-proline ethyl ester
• 英文别名: N-(p-Toluolsulfonyl)-prolin-ethylester；L-1-(p-Tolylsulfonyl)proline ethyl ester；ethyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 16814-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: JYWBZJAPVZIVKQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  419.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(S)-proline ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 N',N'-bis(dimethyluorosilylmethyl)-N-tosyl-(S)-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Ñ，Ñ -双（dimethylfluorosilylmethyl）的酰胺Ñ -organosulfonylproline和肌氨酸：合成，结构，stereodynamic行为和在计算机芯片上研究†

  摘要：

  （O→Si）-螯合物二氟化物R 3 R 2 NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 F）2（9a–c，R 1 R 2 =（CH 2）3，R 3 = Ms （a），Ts（b）； R 1 = H，R 2 = Me，R 3 = Ms（c）），通过酰胺R 3 R 2 NCH（R）的甲硅烷基甲基化合成，含有一个五和一个四配位硅原子1）C（O）NH 2，随后水解不稳定的中间体R 3 R 2NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 Cl）2（7a–c）转变成4-酰基-2,6-二硅吗啉R 3 R 2 NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 O）2（8a–c）以及后者与BF 3 ·Et 2 O的反应。二硅吗啉8a，c和二氟化物9a的结构由X射线衍射研究证实。根据IR和NMR数据，由于Si-F键的有效溶剂化作用，这些化合物在溶液中的O→Si配比要弱于固态。在配合物9a–c中，

  DOI：

  10.1039/c6ra14450k
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以85%的产率得到N-tosyl-(S)-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有由N-甲基-N'-有机磺酰基-脯氨酰胺衍生的C，O-螯合物的五配位氯硅烷*

  摘要：

  酰胺RSO 2 -Pro-NHMe与ClCH 2 SiMe 2 Cl在（Me 3 Si）2 NH存在下的反应生成了带有有机磺酰基基团的五配位氯硅烷RSO 2 -Pro-N（Me）CH 2 SiMe 2 Cl（R = Me中的pH值，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-MEC 6 ħ 4，和4-O 2 NC 6 H ^ 4）附着在脯氨酸的氮原子上 制备这些化合物的另一种方法包括在第一步骤中通过二甲基氯甲基氯硅烷使脯氨酸甲酰胺的环甲硅烷基甲基化，得到先前未报道的杂环2-sila-5-哌嗪酮系统。合成的双环硅环烷是与脯氨酸残基缩合的2-sila5-哌嗪酮。磺酰氯RSO 2 Cl的作用导致硅烷基环Si-N键断裂，从而得到所需的氯硅烷。这些产物的水解，取决于反应条件，给出氯化硅氧鎓氯化物[RSO 2 -ProN（Me）CH 2 SiMe 2 OH 2 ] Cl或二硅氧烷[RSO 2

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0949-7

文献信息

• Cleavage of Activated Cyclic Amines:  Unprecedented Approach toward 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sivaraj Baktharaman、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616687

  日期：2006.9

  We report, for the first time, ring opening of activated four- to six-membered cyclic amines followed by an intramolecular expansion of cyclopropanol to cyclobutanone via carbocation intermediate. In the case of a N-tosylaziridine ester, a cyclobutanol was formed in a stereospecific manner during the Kulinkovich reaction step.

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。
• Pentacoordinated chlorosilanes with C,O-chelate ligands derived from N-methyl-N'-organosulfonyl-prolinamides*
  作者：A. A. Nikolin、D. E. Arkhipov、A. G. Shipov、E. P. Kramarova、N. A. Koval˙ˈchuk、A. A. Korlyukov、V. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov、A. R. Bassindale、P. G. Taylor、A. Bowden、S. Yu. Bylikin

  DOI：10.1007/s10593-012-0949-7

  日期：2012.3

  silyloxonium chlorides [RSO2-ProN(Me)CH2SiMe2OH2]Cl or disiloxanes [RSO2-Pro-N(Me)CH2SiMe2]2O. X-ray diffraction structural analysis showed that the silicon atom in the chlorides and silyloxonium chlorides is pentacoordinated due to an intramolecular O → Si bond and has distorted trigonal-bipyrimidal configuration. 29Si NMR spectroscopy showed that the disiloxanes and bicyclic sila-5-piperazinone have a tetracoordinated

  酰胺RSO 2 -Pro-NHMe与ClCH 2 SiMe 2 Cl在（Me 3 Si）2 NH存在下的反应生成了带有有机磺酰基基团的五配位氯硅烷RSO 2 -Pro-N（Me）CH 2 SiMe 2 Cl（R = Me中的pH值，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-MEC 6 ħ 4，和4-O 2 NC 6 H ^ 4）附着在脯氨酸的氮原子上 制备这些化合物的另一种方法包括在第一步骤中通过二甲基氯甲基氯硅烷使脯氨酸甲酰胺的环甲硅烷基甲基化，得到先前未报道的杂环2-sila-5-哌嗪酮系统。合成的双环硅环烷是与脯氨酸残基缩合的2-sila5-哌嗪酮。磺酰氯RSO 2 Cl的作用导致硅烷基环Si-N键断裂，从而得到所需的氯硅烷。这些产物的水解，取决于反应条件，给出氯化硅氧鎓氯化物[RSO 2 -ProN（Me）CH 2 SiMe 2 OH 2 ] Cl或二硅氧烷[RSO 2
• N,N-Bis-(dimethylfluorosilylmethyl)amides of N-organosulfonylproline and sarcosine: synthesis, structure, stereodynamic behaviour and in silico studies
  作者：Alexey A. Nikolin、Eugenia P. Kramarova、Alexander G. Shipov、Yuri I. Baukov、Vadim V. Negrebetsky、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Alexey A. Lagunin、Sergey Yu. Bylikin、Alan R. Bassindale、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/c6ra14450k

  日期：——

  (O→Si)-Chelate difluorides R3R2NCH(R1)C(O)N(CH2SiMe2F)2 (9a–c, R1R2 = (CH2)3, R3 = Ms (a), Ts (b); R1 = H, R2 = Me, R3 = Ms (c)), containing one penta- and one tetracoordinate silicon atoms were synthesized by silylmethylation of amides R3R2NCH(R1)C(O)NH2, subsequent hydrolysis of unstable intermediates R3R2NCH(R1)C(O)N(CH2SiMe2Cl)2 (7a–c) into 4-acyl-2,6-disilamorpholines R3R2NCH(R1)C(O)N(CH2SiMe2O)2

  （O→Si）-螯合物二氟化物R 3 R 2 NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 F）2（9a–c，R 1 R 2 =（CH 2）3，R 3 = Ms （a），Ts（b）； R 1 = H，R 2 = Me，R 3 = Ms（c）），通过酰胺R 3 R 2 NCH（R）的甲硅烷基甲基化合成，含有一个五和一个四配位硅原子1）C（O）NH 2，随后水解不稳定的中间体R 3 R 2NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 Cl）2（7a–c）转变成4-酰基-2,6-二硅吗啉R 3 R 2 NCH（R 1）C（O）N（CH 2 SiMe 2 O）2（8a–c）以及后者与BF 3 ·Et 2 O的反应。二硅吗啉8a，c和二氟化物9a的结构由X射线衍射研究证实。根据IR和NMR数据，由于Si-F键的有效溶剂化作用，这些化合物在溶液中的O→Si配比要弱于固态。在配合物9a–c中，