(2R,3S)-2-ethenyl-6-(2-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 634196-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethenyl-6-(2-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 634196-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FKHXRJAZZRRBNE-MTULOOOASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethenyl-6-(2-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 [benzylidene-bis(trichlorohexylphosphine)-dichlororuthenium] 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,8aR)-6,8a-dihydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-ethenyl-6-(2-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076

文献信息

• A furan route to the asymmetric synthesis of trans-fused polyether building blocks
  作者：Urlam Murali Krishna、G.S.C. Srikanth、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A novel route towards chiral trans-fused polyether lactones 7 and 12 has been developed starting with commercially available furfural. Sharpless kinetic resolution and ring-closing metathesis reactions served as key steps in the strategy.

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。