(2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-[4-(3-benzoyl-1-uracilyl)butyl]oxazolidin-5-one | 316352-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-[4-(3-benzoyl-1-uracilyl)butyl]oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-4-[4-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butyl]-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 316352-87-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 547.608
• InChiKey: XBRHNPBMEGUMBK-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-[4-(3-benzoyl-1-uracilyl)butyl]oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(3-Benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在其侧链中带有核酸碱基的新杂环氨基酸的共轭自由基加成合成

  摘要：

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。

  DOI：

  10.1039/b006843h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基尿嘧啶 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-4-[4-(3-benzoyl-1-uracilyl)butyl]oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4