(R,R_S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-propanol | 226219-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R_S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-propanol
• 英文别名: (R,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-propanol；(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 226219-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: NBKKIONKSZXVKW-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R_S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-propanol 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,Rs)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  手性混合O / S配体，1,2-亚磺酰基硫醇的首次合成：手性质子源在烯醇盐对映选择性质子化中的应用

  摘要：

  描述了制备手性混合的O / S配体1，2-亚磺酰基硫醇的合适方法。这些化合物随后被用作2-甲基四氢萘酮烯酸酯的对映选择性质子化中的手性质子来源，并将结果与​​从类似醇中获得的结果进行了比较。提出了一个理论模型来解释这些质子源在质子化反应中表现出的不同行为。通过X射线分析对新的手性硫醇进行了构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00330-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methylphenyl)thiopropan-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,R_S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00434-7

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective oxidation of β-hydroxysulfides with TBHP: a comparative study of titanocenes and Ti(Oi-Pr)4 as catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Stefania Labano、Alessandra Lattanzi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00686-5

  日期：2002.8
• Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00434-7

  日期：2001.9

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of the chiral mixed O/S ligands, 1,2-sulfinyl thiols: application as chiral proton sources in enantioselective protonations of enolates
  作者：Gregorio Asensio、Pablo Gaviña、Ana Cuenca、M.Carmen Ramı́rez de Arellano、Luis R Domingo、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00330-x

  日期：2000.9

  the chiral mixed O/S ligands 1,2-sulfinyl thiols is described. These compounds have then been used as a chiral proton source in the enantioselective protonation of 2-methyl tetralone enolate and the results are compared with those obtained from the analogous alcohols. A theoretical model is proposed to explain the different behaviors exhibited in the protonation reaction for each of these proton sources

  描述了制备手性混合的O / S配体1，2-亚磺酰基硫醇的合适方法。这些化合物随后被用作2-甲基四氢萘酮烯酸酯的对映选择性质子化中的手性质子来源，并将结果与​​从类似醇中获得的结果进行了比较。提出了一个理论模型来解释这些质子源在质子化反应中表现出的不同行为。通过X射线分析对新的手性硫醇进行了构型分配。