(Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)cyclopent-2-enol | 165590-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: 3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-ol；3-methyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 165590-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KLSDANJCLNFXNK-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)cyclopent-2-enol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Tandem Thermal Reactions for the Synthesis of Jasmonoids

  摘要：

  AbstractA tandem reaction tactic for the preparation of a jasmonoid intermediate consists of pyrolysis of a spiroannulated cyclopentanone. The thermal decomposition actually involves a retro‐Diels‐Alder reaction and a homo‐1,5‐hydrogen shift with cleavage of the cyclopropane unit.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800051
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  扩展锆茂氢化物催化：原位生成和周转 ZrH 催化剂实现催化羰基还原

  摘要：

  尽管金属氢化物催化得到广泛使用和普及，但利用氢化锆催化剂的方法仍未得到充分探索。在这里，我们报告了原位温和方法的开发氢化锆催化剂的制备和应用。这种稳健的方法仅需要 2.5–5 mol% 的二氯化锆与氢硅烷作为化学计量还原剂，并且不需要仔细的无空气或无水分技术。该研究的一个关键发现涉及胺介导的配体交换在通往活性锆茂氢化物催化剂的途中。一项机理研究支持氧代桥联二聚体预催化剂的中介作用。该方法应用于还原各种含羰基底物，包括酮类、醛类、烯酮类、炔酮类和内酯类，证明其收率高达 92%，并且具有广泛的官能团耐受性。这些发现为氯锆茂的催化应用开辟了替代途径，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00079

文献信息

• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Aminoborohydrides. 2. Regiospecific reductions of α, β-unsaturated carbonyl compounds with lithium pyrrolidinoborohydride. A facile conversion of α, β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding allylic alcohols in high purity
  作者：Joseph C. Fuller、Eric L. Stangeland、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60561-0

  日期：1993.1

  reducing agents for the reduction α, β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding allylic alcohols. Thus, lithium pyrrolidinoborohydride (LiPyrrBH3) and reduces cinnamaldehyde and cyclohexenone to give exclusively cinnamyl alcohol and 2-cyclohexen-1-ol respectively. This 1, 2-reduction appears to be general and ester groups are tolerated. The yield of allylic alcohols from this procedure is essentially

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应制得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将α，β-不饱和醛和酮还原为相应的烯丙基醇。因此，吡咯烷硼氢化锂（LiPyrrBH 3）还原肉桂醛和环己烯酮，分别分别生成肉桂醇和2-环己烯-1-醇。这种1，2-还原似乎是普遍的，并且酯基是可容忍的。从该方法得到的烯丙基醇的产率基本上是定量的。
• A Facile and Selective 1,2-Reduction of Conjugated Ketones with NaBH₄in the Presence of CaCl₂
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1847

  日期：1991.10

  CaCl2 ia an efficient catalyst for the regioselective 1,2-reduction of α-enones with NaBH4 in methanol solution.

  CaCl2是一种有效的催化剂，用于在甲醇溶液中通过NaBH4实现α-烯酮的区域选择性1,2-还原。
• Aminoborohydrides. 4. The Synthesis and Characterization of Lithium Aminoborohydrides: A New Class of Powerful, Selective, Air-Stable Reducing Agents
  作者：Gary B. Fisher、Joseph C. Fuller、John Harrison、Salvador G. Alvarez、Elizabeth R. Burkhardt、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00100a046

  日期：1994.10

  Lithium aminoborohydrides (LiABH(3)) are a new class of powerful yet selective reducing agents that reproduce, in air, virtually all of the transformations for which lithium aluminum hydride is now used. LiABH(3)'s can be readily prepared as solids or generated in situ, are nonpyrophoric, and liberate hydrogen only slowly with protic solvents above pH 4. LiABH(3)'s can be handled in dry air as easily as sodium borohydride and retain their chemical activity for at least 6 months when stored under nitrogen or dry air at 25 degrees C. LiABH(3)'s can be synthesized from any primary or secondary amine, thus allowing control of the steric and electronic environment of these reagents.