2-(4-fluorophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole | 2838-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(4-Fluor-phenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol；2-(4-Fluorophenyl)benzo[e]benzotriazole
• CAS: 2838-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃
• 分子量: 263.274
• InChiKey: TUEMFMVEDAGQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-萘胺 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  空气下芳基胺和芳重氮盐的铜催化环化：获得N-2-芳基萘三唑的途径

  摘要：

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900981

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。