7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydroquinoline | 1197024-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1,4,6,8-tetrahydroquinolin-5-one
• CAS: 1197024-78-4
• 化学式: C₂₉H₃₂ClNO₇
• 分子量: 542.029
• InChiKey: NWHMYQRMBSOWSM-FJKFEHPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆腐果苷 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)4,6,7,8-tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives under solvent-free conditions and study of sedative activity

  摘要：

  在无溶剂条件下，不使用任何催化剂，以查耳酮（2a-2e）、环己烷-1,3-二酮（3）和 NH4OAc 为原料，合成了 2-芳基-4-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-4,6,7,8-四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物，收率极高。新化合物的结构通过 1H NMR、IR 和 HR-MS 光谱进行了表征。4a-4j 的初步生物测定表明，化合物 4b、4e 和 4f 具有很强的镇静和催眠活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9781-z

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)4,6,7,8-tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives under solvent-free conditions and study of sedative activity
  作者：Congling Yang、Shiming Lv、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1007/s10600-011-9781-z

  日期：2011.1

  Under solvent-free conditions, syntheses of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-4,6,7,8tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives were carried out from chalcone (2a–2e), cyclohexane-1,3-dione (3), and NH4OAc in excellent yield without using any catalysts. The structure of the new compounds were characterized by 1H NMR, IR, and HR-MS spectroscopy. The preliminary bioassay tests of 4a–4j indicated that compounds 4b, 4e, and 4f exhibited potent sedative and hypnotic activity.

  在无溶剂条件下，不使用任何催化剂，以查耳酮（2a-2e）、环己烷-1,3-二酮（3）和 NH4OAc 为原料，合成了 2-芳基-4-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-4,6,7,8-四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物，收率极高。新化合物的结构通过 1H NMR、IR 和 HR-MS 光谱进行了表征。4a-4j 的初步生物测定表明，化合物 4b、4e 和 4f 具有很强的镇静和催眠活性。