2-but-2-ynyl-2-(4-ethoxy-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester | 253200-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-but-2-ynyl-2-(4-ethoxy-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 253200-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: OMLHHURHFKBOLM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-ynyl-2-(4-ethoxy-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 8-methyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-but-2-ynyl-2-(4-ethoxy-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065