4,6-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-4-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pyrimidin-2-amine | 1314895-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-4-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-4-(2-naphthyl)-1h-imidazol-2-yl]pyrimidine-2-amine；N-[1-(4-chlorophenyl)-4-naphthalen-2-ylimidazol-2-yl]-4,6-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1314895-27-6
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₅
• 分子量: 425.92
• InChiKey: WNJVDVCZBUCSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 N-(4-氯苯基)-n-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)胍 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到4,6-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-4-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of 2-aminoimidazole and 2-iminoimidazolidine by cyclization of 1-aryl-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)guanidines with α-bromocarbonyl compounds

  摘要：

  Cyclization of 1-aryl-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)guanidines with alpha-bromoacetophenone and ethyl bromoacetate gave derivatives of 1,4-diphenyl-1H-imidazole-2-amine and 2-amino-1-phenylimidazolidin-4-one respectively. The mechanism of the reaction was determined on the basis of quantum-chemical calculations, NOESY NMR spectroscopy, and X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0723-2