(2'S)-3-(2'-methylbutyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol | 873428-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'S)-3-(2'-methylbutyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (2'S)-3-(2'-methylbutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；3-(2'S-methylbutyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
• CAS: 873428-31-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: MHVVCCBHTCMRPJ-IAOVAPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(2'-methylbutyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol 生成 Phosphoric acid diethyl ester (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-((S)-2-methyl-butyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CB2-selective cannabinoid derivatives

  摘要：

  提供了具有对CB2大麻素受体特异性的大麻素衍生物。这些类似物是四氢大麻酚和羟基六氢大麻酚，可用于治疗疼痛、炎症和癌症。

  公开号：

  US20060183922A1
• 作为产物：
  描述：

  2S-methyl-(3,5-dihydroxyphenyl)butane 生成 (2'S)-3-(2'-methylbutyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  CB2-selective cannabinoid derivatives

  摘要：

  提供了具有对CB2大麻素受体特异性的大麻素衍生物。这些类似物是四氢大麻酚和羟基六氢大麻酚，可用于治疗疼痛、炎症和癌症。

  公开号：

  US20060183922A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-methoxy- and 1-deoxy-2′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinols: New selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W. Huffman、Simon M. Bushell、Sudhir N. Joshi、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.013

  日期：2006.1

  determined. These series are the (2'R)- and (2'S)-1-methoxy- and 1-deoxy-3-(2'-methylalkyl)-delta8-tetrahydrocannabinols, with alkyl side chains of three to seven carbon atoms. These compounds were prepared by a route that employed the enantioselective synthesis of the resorcinol precursors to the cannabinoid ring system. All of these compounds have greater affinity for the CB2 receptor than the CB1 receptor

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM