(S)-2-((E)-(1R,2R)-2-Acetoxy-4-methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylamino-1-phenylacetoxy-but-3-enyl)-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 213454-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((E)-(1R,2R)-2-Acetoxy-4-methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylamino-1-phenylacetoxy-but-3-enyl)-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 213454-21-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 554.554
• InChiKey: IMIPZDCCQNPQBW-RGFGDYSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.383±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-(1R,2R)-2-Acetoxy-4-methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylamino-1-phenylacetoxy-but-3-enyl)-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sterically bulky amine bases 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317807
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(E,2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dihydroxyhept-5-en-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((E)-(1R,2R)-2-Acetoxy-4-methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylamino-1-phenylacetoxy-but-3-enyl)-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w