4-氟-3-苯氧基苯甲酸 | 77279-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-苯氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-fluoro-3-phenoxybenzoic acid
• CAS: 77279-89-1
• 化学式: C₁₃H₉FO₃
• mdl: MFCD03617287
• 分子量: 232.211
• InChiKey: VLXNXMTVRWIUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  351.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-苯氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和研究β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III作为潜在抗菌剂的有效抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm049141s
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-4-氟苯甲醛 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-氟-3-苯氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些新型含氟噻二唑并三嗪酮作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  2,4-二氯-5-氟苯基、4-氟-3-(苯氧基)苯基、4-氟苯基-基是已知的药效团，可用于合成新的生物活性分子。因此，4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 与 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic酸和 4-氟苯甲酸 2 得到 7-取代的-3-芳基甲基-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 。磷酰氯用作环化剂。筛选了所有新合成的化合物 3a-l 的抗菌活性。它们中的大多数在 10 wg/mL 浓度范围内显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1080/713744567

文献信息

• [EN] CYCLIC TRIAZO AND DIAZO SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEUR DE CANAUX SODIQUES TRIAZOÏQUES ET DIAZOÏQUES CYCLIQUES
  申请人：UNIV GREENWICH

  公开号：WO2009090431A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general structure in which X and Y are each N or C with at least one of X and Y being N; Z is a single bond or an optionally substituted linking group R1 is hydrogen or a substituent group; R2 is amino or a substituent group; N* is amino when RI is hydrogen or =NH when R1 is a substituent group; or N* is a group NRaRb where Ra and Rb are independently H or an alkyl group; or N* is an optionally substituted piperazinyl ring; and A is an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic ring system which may be linked to the triazo/diazo ring through R2 to form a fused multicyclic ring; are indicated as suitable for treatment of disorders in mammals that are susceptible to sodium channel blockers and antifolates, and particularly disorders such epilepsy, multiple sclerosis, glaucoma and uevitis, cerebral traumas and cerebral ischaemias, stroke, head injury, spinal cord injury, surgical trauma, neurodegenerative disorders, motorneurone disease, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, chronic inflammatory pain, neuropathic pain, migraine, bipolar disorder, mood, anxiety and cognitive disorders, schizophrenia and trigeminal autonomic cephalalgias; for treatment of mammalian cancers; and for treatment of malaria.

  通用结构化合物，其中X和Y分别为N或C，至少X和Y中的一个为N；Z是单键或可选择性取代的连接基团；R1是氢或取代基团；R2是氨基或取代基团；N*是氨基，当R1为氢或=NH时，当R1为取代基团时；或N*是一个NRaRb基团，其中Ra和Rb分别为H或烷基基团；或N*是一个可选择性取代的哌嗪环；A是一个可选择性取代的杂环或碳环系统，可以通过R2与三唑/重氮环连接形成融合的多环环；适用于治疗对钠通道阻滞剂和抗叶酸类药物敏感的哺乳动物的疾病，特别是癫痫、多发性硬化、青光眼和葡萄膜炎、脑外伤和脑缺血、中风、头部损伤、脊髓损伤、手术创伤、神经退行性疾病、运动神经元疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、慢性炎症性疼痛、神经病性疼痛、偏头痛、双相情感障碍、情绪、焦虑和认知障碍、精神分裂症和三叉神经自主性头痛；用于治疗哺乳动物癌症；以及用于治疗疟疾。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-<i>b</i>]-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS POSSIBLE ANTICANCER AGENTS
  作者：K. Subrahmanya Bhat、D. Jagadeesh Prasad、Boja Poojary、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490464186

  日期：2004.8

  derivatives, whereas with α-bromoketones gives a six-membered heterocycle. In this article we report the synthesis of a series of 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazoles 5 starting from 4-amino-3-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3 and fluorobenzoic acids 4 using phosphorous oxychloride as cyclizing agent. Fourteen of the newly synthesized compounds were screened for anticancer properties. Four among them

  3-Substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles 是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。它们与羧酸的环化得到稠合的五元衍生物，而与 α-溴酮环化得到六元杂环。在本文中，我们报道了一系列 1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻二唑 5 的合成，这些化合物以 4-氨基-3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑 3 和以三氯氧化磷为环化剂制备氟苯甲酸4。筛选了 14 种新合成的化合物的抗癌特性。其中四个显示出体外抗癌活性。
• NOVEL THREE COMPONENT SYNTHESIS OF 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-b]THIAZOLES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  作者：K. Subrahmanya Bhat、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490459641

  日期：2004.6

  4-Triazolo[3,4-b]thiazole derivatives 5a–j have been synthesized by novel multi-component reaction of 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide (1), thiosemicarbazide (2), and aromatic carboxylic acids (4) using phosphorous oxychloride as the cyclizing agent. This reaction protocol is simple, efficient, and requires shorter reaction times in comparison to the conventional multi-step synthesis. The products

  1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻唑衍生物 5a-j 已通过 2,4-二氯-5-氟苯甲酰溴 (1)、氨基硫脲 (2) 和芳香族化合物的新型多组分反应合成羧酸 (4) 使用三氯氧化磷作为环化剂。与传统的多步合成相比，该反应方案简单、高效，并且需要更短的反应时间。通过替代合成确定产物相同。筛选了所有化合物对一些细菌和真菌菌株的抗微生物活性。
• Halogenated diphenyl ether derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04788349A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Compounds of the Formula: ##STR1## wherein X is selected from bromine and chlorine useful as intermediates in the preparation of insecticidal compounds.

  式中化合物：##STR1## 其中X为溴或氯，可作为制备杀虫化合物的中间体。
• ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Inoue Tadashi

  公开号：US20120101105A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S) blockers such as Na v1.3 and Na v1.7 , and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻滞活性，如Nav1.3和Nav1.7等Tetrodotoxin敏感(TTX-S)阻滞剂，并且在涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病或疾病的治疗或预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病或疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物的用途。