3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-3-(o-fluorophenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran | 302326-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-3-(o-fluorophenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3-(2-fluorophenyl)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)benzo[f]chromene
• CAS: 302326-81-4
• 化学式: C₂₇H₁₇FOS₂
• 分子量: 440.562
• InChiKey: PCIDHSHXYJDYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-3-(o-fluorophenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.9%的产率得到5,5'''-bis[3-(o-fluorophenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran-3-yl]-[2,2',5',2'',5'',2''']-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 1-(2,2'-bithiophene-5-yl)-1-(o-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.2%的产率得到3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-3-(o-fluorophenyl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958

文献信息

• Structure-property relationships in a series of photochromic thiophene-substituted 3H-naphtho [2,1-b]pyrans
  作者：N. Rebiere、C. Moustrou、M. Meyer、A. Samat、R. Guglielmetti、J.-C. Micheau、J. Aubard

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<523::aid-poc289>3.0.co;2-k

  日期：2000.9

  The photochromic parameters of a set of 26 thiophene-substituted [3H]-naphtho[2,1-b]pyrans were studied by flash photolysis. The experimental results obtained along with molecular modelling approaches (molecular mechanics and quantum calculations) allowed us to propose structure-property relationships. From this approach, the main structural modifications able to induce large variations in electronic absorption, fading rates and coloration ability are discussed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.