methyl 2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 908004-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 908004-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OCCWYQVGIXYVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 乙醛肟 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 4-amino-2-benzylidene-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺Baylis-Hillman加合物的有效合成：Pd催化的丙烯腈Baylis-Hillman加合物的水合

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化两步法合成丙烯酰胺的Baylis-Hillman加合物。该方法涉及丙烯腈Baylis-Hillman加合物的制备以及乙二醛与乙醛肟的Pd催化水合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.127
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 丙酮氰醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的氰化反应。烯丙胺衍生物的合成

  摘要：

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.038