methyl 1-(1-hydroxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate | 126444-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(1-hydroxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(1-hydroxyethyl)-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylate
• CAS: 126444-40-4；126444-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WAZYBXVVFNXZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-hydroxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-(1-diethylphosphonyloxyvinyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 1-(1-hydroxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7