methyl 1-(1-t-butyldimethylsilyloxyvinyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate | 126444-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(1-t-butyldimethylsilyloxyvinyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
• CAS: 126444-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: PYAAIRBDWLGEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-t-butyldimethylsilyloxyvinyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate 在 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 1-(1-t-butyldimethylsilyloxyvinyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7