5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 80016-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 3-ethenyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 80016-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BJKXSRWPKKCLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3-vinyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxopyrrolines. XLVII. Thermal rearrangements of 7-vinyl derivatives of 1-aryl-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,4-diones and their imidates.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Suetaka KAMBE、Kazuhiko TANAKA、Jun'ichi TAGA、Jun TODA、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1170

  日期：——

  Thermolysis of the 7-vinyl derivative of 1-aryl-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3, 4-dione caused two different types of skeletal rearrangement depending on the stereochemistry of the 7-vinyl group. The exo-isomer (2) gave the hydroindole (4) by the 1, 3-shift of a C1-C7 bond to the vinyl group (path A reaction), while the endo-isomer (3) gave the 7-azabicyclo[4.2.1]nonane (5) by the Cope rearrangement (path B reaction). The product on thermolysis of the corresponding imidate also depends on the stereochemistry of the 7-vinyl group. The endo-isomer (13) gave the Cope product (12), while the exo-isomer (14) gave the dihydropyridone (16), which is produced by the 1, 3-shift of the C1-C7 bond to the C3 position followed by cheletropic loss of CO from the intermediary 2-azanorbornene (path C reaction). The validity of path C was proved by isolation of the 2-azanorbornenes (21 and 22) formed by thermolysis of the 7-vinyl-4-acetoxy imidate (20).

  1-芳基-5-乙氧羧基-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3,4-二酮的7-乙烯基衍生物的热分解导致了两种不同类型的骨架重排，具体取决于7-乙烯基基团的立体化学。外异构体（2）通过C1-C7键向乙烯基基团的1,3转移反应生成了氢吲哚（4）（路径A反应），而内异构体（3）则通过科普重排反应生成了7-氮杂双环[4.2.1]非烷（5）（路径B反应）。相应的氮杂亚胺的热分解产物也取决于7-乙烯基基团的立体化学。内异构体（13）生成了科普产物（12），而外异构体（14）则生成了二氢吡啶酮（16），其产生是通过C1-C7键向C3位置的1,3转移，并随后从中间体2-氮杂诺本二烯中脱去CO（路径C反应）。通过分离由7-乙烯基-4-乙酰氧基氮杂亚胺（20）热分解形成的2-氮杂诺本二烯（21和22），证明了路径C的有效性。
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 359 - 362
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 9 - 22
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke、Furuhata, Kimio、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; KAMBE SUETAKA; TODA JUN; TAGA JUN-ICHI; +, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 6, 893-896
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 KAMBE SUETAKA、 TODA JUN、 TAGA JUN-ICHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HRIGUCHI YOSHIE; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 3, 359-362
  作者：SANO TAKEHIRO、 HRIGUCHI YOSHIE、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——