cis-cyclononene oxide | 139346-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-cyclononene oxide
• 英文别名: (1R,9S)-10-oxabicyclo[7.1.0]decane
• CAS: 139346-65-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: REXZYVQYOOPWQD-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclononene oxide 在 异丙基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R)-bicyclo[4.3.0]nonan-2-ol 、 (+/-)-endo,cis-bicyclo[4.3.0]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides

  摘要：

  Enantioselective alpha-deprotonation-rearrangement of medium-sized (8-, 9- and 10-membered) cycloalkene-derived meso-epoxides using organolithiums in the presence of (-)-sparteine gives bicyclic alcohols in good yields and ees.

  DOI：

  10.1039/cc9960001015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclononene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到cis-cyclononene oxide
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042

文献信息

• Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides
  作者：David M. Hodgson、Gray P. Lee

  DOI：10.1039/cc9960001015

  日期：——

  Enantioselective alpha-deprotonation-rearrangement of medium-sized (8-, 9- and 10-membered) cycloalkene-derived meso-epoxides using organolithiums in the presence of (-)-sparteine gives bicyclic alcohols in good yields and ees.
• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00034a042

  日期：1992.4

  The second-order reaction rata were measured for the MCPBA epoxidation in CH 2 Cl 2 for a series of cyclic olefins including bridgehead olefins and trans-cycloalkenes. As expected, strained bridgehead alkenes and trans-cycloalkenes showed faster reaction rates than nonstrained cis-cycloalkenes. The MM-2 steric energies of alkenes, alkanes, and their corresponding epoxides were calculated to evaluate

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性
• Hodgson, David M.; Lee, Gary P.; Marriott, Robert E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 14, p. 2151 - 2161
  作者：Hodgson, David M.、Lee, Gary P.、Marriott, Robert E.、Thompson, Alison J.、Wisedale, Richard、Witherington, Jason

  DOI：——

  日期：——