2-(4-methoxy-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile | 56156-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)-3-cyano-2H-indazol；2-(4-methoxyphenyl)indazole-3-carbonitrile
• CAS: 56156-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: KWAFTIRKMINBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  324.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1H-indazoles 和 2-Aryl-2H-indazoles 通过有氧氧化 C-H 键激活的区域发散 Cu 促进、AcOH 可切换的远端与近端直接氰化

  摘要：

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01603
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-((E)-(2-nitrophenyl)methylidene)aniline 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSTON D.; SMITH D. M., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 13, 1121-1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500
  作者：Johnston, David、Smith, David M.、Shepherd, Thomas、Thompson, David

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON D.; SMITH D. M.; SHERHERD SHEPHERD (IN PART); THOMPSON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 495-500
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.、 SHERHERD SHEPHERD (IN PART)、 THOMPSON D.

  DOI：——

  日期：——