(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclohexan-1-ol | 113345-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 113345-65-6；113767-64-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VDFSSPXUFRSERF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New one carbon homologation reagents utilizing electrochemical oxidation of organosilicon compounds

  摘要：

  Phenylthio(trimethylsilyl)methane, phenylthiosbis(trimethylsily)methane, methoxy(trimethysily)methane, and methoxybis(trimethylsilyl)methane are depronated and the resulting anions are alkylated with electrophiles such as organic halides. The alkylation products are readily converted into the corresponding dimethyl acetals or methyl esters by electrochemical oxidation in methanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87051-4

文献信息

• Electrochemical Oxidation of 1-Phenylthio-1-trimethylsilylalkanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1987.631

  日期：1987.4.5

  Electrochemical oxidation of 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes in the presence of alcohol resulted in facile cleavage of the carbon–silicon bond and formation of the corresponding acetals.

  在醇存在下，1-苯硫基-1-三甲基硅基烷的电化学氧化导致碳-硅键的容易断裂，并形成相应的缩醛。
• An Alternative Route to Protected Aldols: Cobalt-Catalyzed Hydroformyl­ation of Epoxides and in situ Protection of β-Hydroxyaldehydes by HC(OMe)₃
  作者：Kyoko Nozaki、Koji Nakano、Masaya Katayama、Shinjiro Ishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2004-825620

  日期：——

  A wide range of epoxides were efficiently converted to protected aldols by hydroformylation-acetalization using Co2(CO)8 as a catalyst in trimethyl orthoformate. The formylation of terminal epoxides was regioselective for the terminal position, and (S)-1-benzyloxy-2,3-epoxypropane was transformed into (R)-1-benzyl­oxy-4,4-dimethoxybutan-2-ol with retention of the configuration.

  一系列环氧化物通过在三甲基正福尔马酸酯中使用Co2(CO)8作为催化剂的水解成甲缩醛反应有效转化为保护醇。端基环氧化物的甲酰化对端位具有选择性，（S）-1-苄氧基-2,3-环氧丙烷被转化为（R）-1-苄氧基-4,4-二甲氧基丁-2-醇，配置保持不变。