4-bromo-3-methoxyquinoline | 36020-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxyquinoline
• CAS: 36020-55-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: HHXJIXFIIVVWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxyquinoline 、 1-ethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 C₂₆H₂₉O₃P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-bromo-3-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345

文献信息

• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

表征谱图