(2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide | 249749-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide
• CAS: 249749-40-4
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₆S₃
• 分子量: 615.839
• InChiKey: CEPKWCZCAMJYGH-MWPYQXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  165.73
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 mg的产率得到(4R,4'S,4''S)-4,4',4''-Trimethyl-2''-phenethyl-4,5,4',5',4'',5''-hexahydro-[2,4';2',4'']terthiazole-4-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  噻唑的全合成

  摘要：

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00604-3
• 作为产物：
  描述：

  O-benzylthreonine N-methylamide hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor

  摘要：

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。

  DOI：

  10.1021/jo00096a012