phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1290105-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2,2-ditert-butyl-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1290105-21-3
• 化学式: C₈₆H₁₀₄O₂₁SSi₃
• 分子量: 1590.08
• InChiKey: NXRWCEZNKGPGSZ-PEDHQHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.58
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二苯基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以53 mg的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690