Tuftsin | 9063-57-4

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 抑制剂激活剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tuftsin
• 英文别名: H-xiThr-Lys-Pro-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 9063-57-4；68005-67-4；75929-68-9；75929-69-0；75929-70-3；107433-83-0；138570-06-6
• 化学式: C₂₁H₄₀N₈O₆
• 分子量: 500.599
• InChiKey: IESDGNYHXIOKRW-LPAMRVQJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

性状：Tuftsin外观为白色固体粉末。

用途：Tuftsin是一种免疫刺激剂，通过促进吞噬作用、抗原呈递和细胞迁移来诱导杀菌和杀肿瘤活性。

生物活性：Tuftsin 是一种四肽，可激活巨噬细胞/小胶质细胞。

体外研究：Tuftsin 是存在于 IgG 重链 Fc 区的一类四肽（Thr-Lys-Pro-Arg），具有广泛的免疫系统相关活动。它主要对吞噬细胞产生作用，尤其是巨噬细胞。Tuftsin 的激活能力是通过特定的受体来介导的，这些受体已在兔腹水粒细胞中被鉴定、表征并最近分离出来。Tuftsin 可显著改善实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）的临床进程，该模型常用于多发性硬化症的研究。Tuftsin 的给药与 Helper-2 T 细胞（Tb）转录因子 GATA-3 的上调有关，并促进单核细胞起源的细胞如中性粒细胞、巨噬细胞和小胶质细胞的吞噬活性。

参考质量标准：

• 外观：白色粉末
• 纯度 (HPLC) ≥98.0%
• 醋酸根含量 ≤12.0%
• 水分含量 ≤8.0%
• 肽含量 ≥80.0%
• 内毒素 ≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析偏差 ≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安息香精油 、 Tuftsin 在 氢氧化钾 、 2-巯基乙醇 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-({(S)-1-[(S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-3-hydroxy-butyrylamino)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-5-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kai, Masaaki; Miura, Tetsuro; Kohashi, Kazuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1115 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid 生成 Tuftsin
  参考文献：
  名称：

  SAMOJLOVA, N. A.;ANDREEV, S. M.;GALKIN, O. M.;ROGOZHIN, S. V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for targeting endothelial cells, compositions containing the same and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20020147136A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds for targeting endothelial cells, tumor cells or other cells that express the NP-1 receptor, compositions containing the same and methods for their use. Additionally, the present invention includes diagnostic, therapeutic and radiotherapeutic compositions useful for visualization, therapy or radiotherapy.

  本发明提供了用于靶向内皮细胞、肿瘤细胞或其他表达NP-1受体的细胞的化合物，包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。此外，本发明还包括用于可视化、治疗或放射治疗的诊断、治疗和放射治疗组合物。
• Compounds for Targeting Endothelial Cells, Compositions Containing the Same and Methods for Their Use
  申请人：Von Wronski A. Mathew

  公开号：US20060258566A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides compounds for targeting endothelial cells, tumor cells or other cells that express the NP-1 receptor, compositions containing the same and methods for their use. Additionally, the present invention includes diagnostic, therapeutic and radiotherapeutic compositions useful for visualization, therapy or radiotherapy.

  本发明提供了用于靶向内皮细胞、肿瘤细胞或其他表达NP-1受体的细胞的化合物，含有该化合物的组合物以及其使用方法。此外，本发明还包括用于可视化、治疗或放射治疗的诊断、治疗和放射治疗组合物。
• COMPOUNDS FOR TARGETING ENDOTHELIAL CELLS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Von Wronski Mathew A.

  公开号：US20110262366A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides compounds for targeting endothelial cells, tumor cells or other cells that express the NP-1 receptor, compositions containing the same and methods for their use. Additionally, the present invention includes diagnostic, therapeutic and radiotherapeutic compositions useful for visualization, therapy or radiotherapy.

  本发明提供了用于靶向内皮细胞、肿瘤细胞或其他表达NP-1受体的细胞的化合物，包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。此外，本发明还包括用于可视化、治疗或放射治疗的诊断、治疗和放射治疗组合物。
• Acyltripeptide immunostimulants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0157572A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Acyltripeptides having the formula below, pharmaceutically acceptable salts thereof and intermediates therefor; processes for their preparation and use as immunostimulant and antibacterial agents. wherein R is C1-6alkyl; x is an integer and is 1 to 4.

  具有下式的酰基三肽、其药学上可接受的盐及其中间体；其制备工艺以及作为免疫刺激剂和抗菌剂的用途。 其中，R 是 C1-6 烷基；x 是整数且为 1 至 4。
• Peptide-substituted heterocyclic immunostimulants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0178845A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  Peptide-substituted heterocyclic compounds having the formula below, pharmaceutically acceptable salts thereof and intermediates therefor; processes for their preparation and use as immunostimulant and antiinfective agents. wherein R is a 5- or 6-membered N-containing heterocyclyl moeity which can have an additional hetero atom selected from N, S or O; R1 is hydrogen or (C1-4)alkyl; x is 0 or an integer from 1 to 5; and y is 0 or 1; provided that when y is 0, said N-containing heterocyclyl moiety is linked to the group at its N atom.

  具有下式的肽取代杂环化合物、其药学上可接受的盐及其中间体；其制备工艺以及作为免疫刺激剂和抗感染剂的用途。 其中，R 是 5 或 6 元的含 N 杂环基团，该杂环基团可具有选自 N、S 或 O 的额外杂原子；R1 是氢或 (C1-4)烷基；x 是 0 或 1 至 5 的整数；y 是 0 或 1；条件是当 y 为 0 时，所述含 N 杂环基团在其 N 原子上与基团相连。 当 y 为 0 时，所述含 N 的杂环基在其 N 原子上与基团相连。