methyl ((2R,4R)-2-tert-butyl-4-allyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)carbamate | 909247-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: methyl ((2R,4R)-2-tert-butyl-4-allyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[[(2R,4R)-2-tert-butyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 909247-91-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: DDNRKLZFWIVQCF-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2R,4R)-2-tert-butyl-4-allyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)carbamate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-3-amino-2-hydroxy-2-allylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由d-和l-苹果酸合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的简明合成

  摘要：

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.033
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 二苯基磷酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl ((2R,4R)-2-tert-butyl-4-allyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-和l-苹果酸合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的简明合成

  摘要：

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.033

文献信息

• A concise synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines from d- and l-malic acids
  作者：Yan Huang、Yong-Bo Zhang、Zhi-Ce Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.033

  日期：2006.11

  A simple and diastereoselective method for the synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines has been developed in four steps starting from commercially available d- and l-malic acid, respectively. This approach features stereocontrolled alkylation of 2-(2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid and proceeds through a methylcarbamate via a Curtius rearrangement.

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。