ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate | 79308-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate
• CAS: 79308-41-1
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: DDDMCYIKHJSIDW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R,6S)-5,6,7-Trihydroxy-hept-2-enoic acid ethyl ester 生成 ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850
  作者：Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• PRASIT, PETRIBOON;ROKACH, JOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4421-4422
  作者：PRASIT, PETRIBOON、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——