ethyl (5R,6R)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate | 79308-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,6R)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79308-60-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XVMMFQKUBRIGSX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (5R,6R)-5,6-epoxy-7-hydroxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A -glycoside route to leukotrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90546-5

文献信息

• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• Inversion of configurations of contiguous carbinol centres: application to the synthesis of both enantiomers of natural products from the same enantiomerically pure starting material
  作者：Petpiboon Prasit、Gilles Robertson、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84073-4

  日期：1990.7

  Abstract A novel method for effecting the inversion of configuration of two and three contiguous carbinol centers in a diol, triol, and tetraol chain, thus affording the opposite enantiomer with ⩾98% e.e., has been developed. The method is based on the sequential formation of a terminal epoxide, Payne rearrangement, and intramolecular lactonization. Application of this methodology to the synthesis

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。
• A -glycoside route to leukotrienes
  作者：Joshua Rokach、Cheuk-Kun Lau、Robert Zamboni、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90546-5

  日期：1981.1