tert-butyl N-(benzyloxy)-N-(but-3-enyl)carbamate | 1373213-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(benzyloxy)-N-(but-3-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1373213-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: LDZZGZFWILJRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(benzyloxy)-N-(but-3-enyl)carbamate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 dibenzyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-（乙酰基羟氨基）丙基膦酸（FR900098）的α-杂原子衍生的类似物作为抗疟药

  摘要：

  为了探索迄今为止成功的磷霉素α-碳衍生化反应，制备了一系列新的α-取代类似物。这是通过在膦酸酯的α位置引入杂原子（N或O），并使用所得的OH和NH 2基团作为通过多个官能团（例如醚，酰胺，尿素和1,4-三唑。分析了作为外消旋混合物的合成分子的EcDXR抑制能力。α-叠氮基类似物和α-羟基化类似物都被证明是最有前途的，并且进行了对接实验。尽管几种化合物对恶性疟原虫的检测显示出高效力在人类红细胞中的K1中，未发现酶抑制常数与恶性疟原虫抑制浓度之间存在明显的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm301577q
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl N-(benzyloxy)-N-(but-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j

文献信息

• Key Structural Elements for Cellular Uptake of Acinetobactin, a Major Siderophore of <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Woon Young Song、Dawa Jeong、Jimin Kim、Min Wook Lee、Man Hwan Oh、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03671

  日期：2017.2.3

  Acinetobactin is a major siderophore utilized by the human pathogen Acinetobacter baumannii. The rapid acquisition of drug resistance by A. baumannii has garnered concern globally. Herein, acinetobactin and systematically generated analogues were prepared and characterized; the binding and cellular delivery of Fe(III) by the analogues were evaluated. This investigation not only led to the clarification

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。
• Total Synthesis of Acinetobactin
  作者：Jimin Kim、Jae Eun Lee、Hwisoo Ree、Hak Joong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10102

  日期：2015.1
• Lewis acid-mediated radical cyclization: stereocontrol in cascade radical addition–cyclization–trapping reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2ob25073j

  日期：——

  An efficient approach for achieving radical cyclizations by using hydroxamate ester as a coordination tether with Lewis acid was studied. The chiral Lewis acid-mediated cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded smoothly with good enantio- and diastereoselectivities, providing various chiral γ-lactams.

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。
• Alpha-Heteroatom Derivatized Analogues of 3-(Acetylhydroxyamino)propyl Phosphonic Acid (FR900098) as Antimalarials
  作者：Thomas Verbrugghen、Pierre Vandurm、Jenny Pouyez、Louis Maes、Johan Wouters、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm301577q

  日期：2013.1.10

  hitherto successful derivatization of the α-carbon of fosmidomycin, a series of new α-substituted analogues was prepared. This was done by introduction of a heteroatom (N or O) in α-position to the phosphonate and using the resultant OH and NH2 groups as a handle for appending a variety of substituents by means of several functional groups such as ether, amide, urea, and 1,4-triazole. The synthesized molecules

  为了探索迄今为止成功的磷霉素α-碳衍生化反应，制备了一系列新的α-取代类似物。这是通过在膦酸酯的α位置引入杂原子（N或O），并使用所得的OH和NH 2基团作为通过多个官能团（例如醚，酰胺，尿素和1,4-三唑。分析了作为外消旋混合物的合成分子的EcDXR抑制能力。α-叠氮基类似物和α-羟基化类似物都被证明是最有前途的，并且进行了对接实验。尽管几种化合物对恶性疟原虫的检测显示出高效力在人类红细胞中的K1中，未发现酶抑制常数与恶性疟原虫抑制浓度之间存在明显的相关性。