(9R)-8a-cinchonan-9-ol mono[(S)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-2-carboxylate] | 1372415-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9R)-8a-cinchonan-9-ol mono[(S)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-2-carboxylate]
• CAS: 1372415-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃*C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 560.693
• InChiKey: BXTPOSNFMLWWAE-XMSLMFNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-8a-cinchonan-9-ol mono[(S)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-2-carboxylate] 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用且可扩展合成的针对5-HT2B和5-HT7受体的强选择性双重拮抗剂的开发。

  摘要：

  过程研究和朝向化合物实用的和可扩展的合成路线的发展（小号） - 1和化合物（[R ） - 1描述了分别为5-HT 2B和5-HT 7受体的有效选择性双重拮抗剂。由于多种原因，药物化学路线和第二代路线对于大规模使用也没有吸引力。新的合成方法不需要所有步骤和高度放热反应的柱色谱纯化。此外，我们开发了一种高效的光学拆分方法，其中，每个羧酸异构体都可以与手性胺分离，从而获得高收率和高对映体纯度。这种高效率的和可扩展的过程被成功地证明了在化合物的大规模合成（小号） - 1和化合物（[R ） - 1 高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/op200380z
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (9R)-8a-cinchonan-9-ol mono[(S)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-2-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  实用且可扩展合成的针对5-HT2B和5-HT7受体的强选择性双重拮抗剂的开发。

  摘要：

  过程研究和朝向化合物实用的和可扩展的合成路线的发展（小号） - 1和化合物（[R ） - 1描述了分别为5-HT 2B和5-HT 7受体的有效选择性双重拮抗剂。由于多种原因，药物化学路线和第二代路线对于大规模使用也没有吸引力。新的合成方法不需要所有步骤和高度放热反应的柱色谱纯化。此外，我们开发了一种高效的光学拆分方法，其中，每个羧酸异构体都可以与手性胺分离，从而获得高收率和高对映体纯度。这种高效率的和可扩展的过程被成功地证明了在化合物的大规模合成（小号） - 1和化合物（[R ） - 1 高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/op200380z