1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose | 3601-89-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(2R,3R)-5-chloro-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 3601-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 388.848
• InChiKey: FJHSYOMVMMNQJQ-PWCSWUJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109°C dec.
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖是制备 β-胸苷的必要原料，β-胸苷是制备齐多夫定和司他夫定此类药物过程中必不可少的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose 在 trimethylsilyl fluoromethanesulfonate 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-amino-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中某些鸟苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮（1）的几种糖修饰的核苷衍生物。使用POCl3进行1的磷酸化反应，生成5'-单磷酸2，随后通过报道的方法转化为3'，5'-环磷酸3。通过用氯磺酰胺处理1的2，3-O-异亚丙基衍生物，然后进行酸脱保护，来合成5'-氨磺酰基衍生物4。化合物5-7、1的5'-脱氧，三-O-乙酰基和2'-脱氧衍生物分别通过5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7的糖基化反应合成-二酮，1的糖苷配基，具有适当的糖部分，采用Vorbruggen程序。C2'-C3'的氧化裂解 在1中结合键，然后用硼氢化钠还原产生“ seco”类似物8。评价了核苷2-8在体内对Semliki森林病毒的抗病毒活性。化合物2、5和7的活性类似于1的活性。环状磷酸酯3在高剂量时有毒，而在低剂量时则弱。化合物4、6和8在该系统中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00114a008

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。
• Solid state forms of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride and their processes for the preparation thereof
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED, R&D CENTER

  公开号：US11149026B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention relates to solid state forms of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride compound of formula-1a and their processes for the preparation thereof and an improved process for the preparation of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride. The present inventors also provides an amorphous polymorph of the combination drug consisting of 2′-deoxy-5-(trifluoromethyl) uridine and 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione monohydrochloride and its process for the preparation.

  本发明涉及固态形式的5-氯-6-[(2-亚氨基吡咯烷-1-基)甲基]嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮盐酸盐式-1a化合物及其制备工艺，以及制备5-氯-6-[(2-亚氨基吡咯烷-1-基)甲基]嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮盐酸盐的改进工艺。 本发明人还提供了一种由 2′-脱氧-5-(三氟甲基)尿苷和 5-氯-6-[(2-亚氨基吡咯烷-1-基)甲基]嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮组成的复方药物的无定形多晶型盐酸盐及其制备工艺。
• SOLID STATE FORMS OF 5-CHLORO-6-[(2-IMINOPYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRIMIDINE-2,4-(1H,3H)-DIONE HYDROCHLORIDE AND THEIR PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LIMITED, R&D CENTER

  公开号：US20200283413A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to solid state forms of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride compound of formula-1a and their processes for the preparation thereof and an improved process for the preparation of 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride. The present inventors also provides an amorphous polymorph of the combination drug consisting of 2′-deoxy-5-(trifluoromethyl) uridine and 5-chloro-6-[(2-iminopyrrolidin-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione monohydrochloride and its process for the preparation.