(E)-5-Hexadecenal | 99142-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Hexadecenal
• 英文别名: (E)-hexadec-5-enal
• CAS: 99142-11-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: XVWSFDAKJCLUGG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1803

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Hexadecenal 在 sodium chlorite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
  参考文献：
  名称：

  γ-锡烷基醇与高价有机碘化合物的氧化1,4-片段化的立体化学和赤型-6-乙酰氧基十六烷-5-油酸酯的合成

  摘要：

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。

  DOI：

  10.1039/c39850000637
• 作为产物：
  描述：

  在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-5-Hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  γ-锡烷基醇与高价有机碘化合物的氧化1,4-片段化的立体化学和赤型-6-乙酰氧基十六烷-5-油酸酯的合成

  摘要：

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。

  DOI：

  10.1039/c39850000637

文献信息

• Oxidative Grob fragmentation of .gamma.-tributylstannyl alcohols with a combination of iodosylbenzene, dicyclohexylcarbodiimide, and boron trifluoride
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Shigeru Iwaki、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00281a026

  日期：1989.9
• OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;NAGAO, YOSHIMITSU;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 637-638
  作者：OCHIAI, MASAHITO、UKITA, TATSUZO、NAGAO, YOSHIMITSU、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of an oxidative 1,4-fragmentation of γ-stannyl alcohols with a hypervalent organoiodine compound and the synthesis of erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850000637

  日期：——

  Iodine(III)-mediated oxidative 1,4-fragmentation of the 2,3-trans- and 2,3-cis-3-stannyl alcohols, (6a,b) and (6c), proceeds stereospecifically to give the E- and Z-enals, (7) and (8), respectively, and stetreoselective synthesis of the mosquito pheromone, erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide (5), starting from the E-enal(7), was accomplished.

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。