(S)-4-Oxiranyl-butyric acid tert-butyl ester | 97218-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-Oxiranyl-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 97218-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GMOQPFACMMCRPK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 、 (S)-4-Oxiranyl-butyric acid tert-butyl ester 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下高度非对映选择性还原手性β-酮亚砜：在（R）-（+）-n-十六烷-1,5-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000211
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸甲酯叔丁酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (S)-4-Oxiranyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下高度非对映选择性还原手性β-酮亚砜：在（R）-（+）-n-十六烷-1,5-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000211