phenyl 2,3-dibromopropanoate | 124654-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2,3-dibromopropanoate
• CAS: 124654-80-4
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: VCOUBLHLKRPZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-dibromopropanoate 在 二氢吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到丙烯酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为光敏剂用于可见二溴化合物的脱溴。

  摘要：

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601819
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到phenyl 2,3-dibromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906

文献信息

• Marvel et al., Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 3496
  作者：Marvel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• Hantzsch Ester as a Photosensitizer for the Visible-Light-Induced Debromination of Vicinal Dibromo Compounds
  作者：Wenxin Chen、Huachen Tao、Wenhao Huang、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201601819

  日期：2016.7.4

  debromination of vicinal dibromo compounds to generate alkenes usually requires harsh reaction conditions and the addition of catalysts. Just recently the visible‐light‐induced debromination of vicinal dibromo compounds emerged as a possible alternative to commonly used methods, but the substrate scope of this reaction is limited and a photocatalyst is necessary for the successful conversion of the starting

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。