9-methoxy-10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole | 1313809-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
• CAS: 1313809-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CGGMSOYXAFTFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到9-methoxy-10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives

  摘要：

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c1cc11645b

文献信息

• Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position
  作者：Masanori Tayu、Kazuhiro Higuchi、Masato Inaba、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c2ob26944a

  日期：——

  Aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position mediated by acyloxythionium species 1 generated from sulfoxide and acid anhydride has been developed. The combination of sulfoxide and TFAA with O-, N- and C-nucleophiles enabled introduction of various substituents in a one-pot procedure. Especially on utilizing DMSO, the combination provided a practical and efficient method for the synthesis of a wide range of 2α-substituted indoles.

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。