3-bromo-1-phenyl-3,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-propanone | 1037272-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-3,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-propanone
• CAS: 1037272-21-1
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₂O
• 分子量: 495.418
• InChiKey: ZYIJSONZDVRKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 calcium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到3-bromo-1-phenyl-3,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯与溴苯甲酰基乙炔在金属氧化物活性表面上的反应

  摘要：

  2-苯基吡咯与溴苯甲酰基乙炔（室温）与固体金属氧化物（MgO，CaO，ZnO，BaO，Al 2 O 3，TiO 2，ZrO 2）和盐（CaCO 3，ZrSiO 4）研磨时的无溶剂相互作用）会导致交叉偶联产物或吡咯与乙炔的核键加成的加合物。乙炔化伴随着中间产物和副产物的形成：E-2-（1-溴-2-苯甲酰基乙烯基）-5-苯基吡咯和1，1-二（5-苯基吡咯-2-基）-2-苯甲酰基乙烯。乙炔化反应中金属氧化物的活性依次降低（括号中给出了反应混合物中2-苯甲酰基乙炔基-5-苯基吡咯的含量）：ZnO（81％），BaO（73％），Al 2 O 3（71％），MgO（69％），CaO（50％）。氧化物SiO 2，TiO 2，ZrO 2以及盐CaCO 3和ZrSiO 4在乙炔化反应中不活泼，仅提供与ZrO 2的中间加合物溴乙烯基吡咯的分离产率达到60％。ESR监测表明，该反应从一个由吡咯到一个乙炔的电子转移

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.104