1-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one | 1426239-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 1-((E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-on；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-one
• CAS: 1426239-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₄
• 分子量: 388.467
• InChiKey: FZBGHGFROSDHEB-NYAVLDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3’-O-{(2-cyanoethoxy)[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl}-2’-deoxy-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]inosine
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 2'-deoxyinosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以51%的产率得到1-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING LIPOPHILIC NUCLEOSIDES
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2900681B1

  公开（公告）日：2019-07-10