benzyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside) | 86032-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside)
• 英文别名: Benzyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosid)；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 86032-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: LHFOAGYPATWZGW-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside) 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a076
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-L-arabinopyranoside 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到benzyl-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸mar：无溶剂条件下的高效耐潮酰化催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。

  DOI：

  10.1080/07328300801991245

文献信息

• Competitive formation of peracetylated α- l -arabinopyranosides and β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) in Koenigs-Knorr condensations
  作者：Volker Magnus、Drazˇen Vikić-Topić、Sonja Iskrić、Sergije Kveder

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88188-9

  日期：1983.4

  Abstract Mixtures of peracetylated β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) and the corresponding α- l -arabinopyranosides, in ratios as high as 1:1.3, have been obtained from primary, secondary, and tertiary alcohols and 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinosyl bromide, by reaction in dichloromethane-diethyl ether (3:1) in the presence of silver oxide and anhydrous calcium sulfate. Orthoester formation

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，