(3R,4S)-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol | 102222-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 102222-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: DQHRMLIGPYPGLX-QPJKDDTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 mercury(II) sulfate 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,4S)-3-hydroxy-4-(1-propenyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  不对称 [2,3] WITTIG 重排在三个连续手性中心的立体控制中的应用。(+)-BLASTMYCINONE 的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 (+)-blastmycinone 合成方法，它依赖于不对称 [2,3] Wittig 重排与用硼氢化锌选择性还原 α-羟基酮的组合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1723
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Prop-2-ynyloxy-oct-3-ene 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称 [2,3] WITTIG 重排在三个连续手性中心的立体控制中的应用。(+)-BLASTMYCINONE 的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 (+)-blastmycinone 合成方法，它依赖于不对称 [2,3] Wittig 重排与用硼氢化锌选择性还原 α-羟基酮的组合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1723